به منظور درک بهتر قرارداد وستینگ (واگذاری سهام) ابتدا می بایست به یک تفاوت کلیدی در نوع آورده مؤسسین شرکت های تجاری و شرکت های استارتاپی پرداخت؛ در شرکت های تجاری اصل بر این است که شرکا آورده خویش را در قالب سرمایه نقدی یا غیرنقدی (اموال غیرمنقول) وارد شرکت می کنند (البته بعضاً مشاهده شده، آورده برخی از مؤسسین دانش و تخصص ایشان بوده است ولیکن اصل بر آورده نقدی می باشد)، این در حالی است که شرکای یک شرکت استارتاپی الزامی به ارائه آورده نقدی ندارند و عموماً دانش، تخصص و ایده خویش را به منظور تأسیس یک کسب و کار استارتاپی تجمیع می نمایند.

آورده (دانش و تخصص) در شرکت های استارتاپی درابتدا از مالیت قابل توجهی برخوردار نیست و به مرور و با تلاش، پیشبرد و توسعه کسب و کار و تقاضا از سوی متقاضیان محصول استارتاپ، ارزش هر سهم افزایش می یابد و این امر، ممکن است پس از گذشت مدتی، موجبی بر تقاضای خروج یکی از مؤسسین از شرکت استارتاپی شود. همچنین ممکن است که پس از گذشت مدت اندکی از تأسیس شرکت استارتاپ، یکی از مؤسسین قصد خروج از شرکت را داشته باشد و خواستار فروش سهام خویش شود که ممکن است این اقدام خطری جدی برای حیات شرکت محسوب شود. قرارداد وستینگ سهام به منظور پیشگیری از این مسئله مطرح می شود.

بدین صورت که در قرارداد وستینگ سهام، یک بازه زمانی مشخصی با تراضی مؤسسین ترسیم می گردد که ابتدائاً آورده هر مؤسس اعم از وجوه مالی، غیر مالی، دانش و تخصص و ایده ایشان به سهام تبدیل می گردد و سهم هر یک از مؤسسین رهن کسب و کار می گردد؛ بدین معنا که مؤسسین در صورت رعایت بازه های زمانی که از پیش تعیین شده است، قادر خواهند بود بر سهام خویش مالکیت داشته باشند و نسبت به انتقال و فروش آن اقدام نمایند.

برای مثال در یک بازه زمانی چهار ساله، پس از انقضای هر سال، چند درصد مشخص از سهام هر مؤسس در ازای عملکرد مطلوب و مثمر ثمر ایشان در کسب و کار، به وی تخصیص می یابد و در پایان بازه زمانی چهارساله سهام هر یک کاملاً به ایشان تخصیص داده می شود. در واقع هدف از انعقاد چنین قراردادی این است که مؤسسین انگیزه استمرار همکاری در کسب و کار تازه تأسیس را داشته باشند و در ابتدای راه از آن خارج نشوند.

به عنوان مثال مثال مؤسسین توافق می نمایند که به منظور تخصیص تدریجی سهام استارتاپ یک دوره چهارساله تعیین نمایند؛ این دوره به چهار سال مجزا تقسیم می گردد که پس از گذشت هر سال بخشی از سهام مؤسس به مالکیت ایشان در خواهد آمد و در صورتی که پیش از سپری شدن سال نخست اقدام به خروج از کسب و کار را نماید، هیچ سهمی به ایشان تعلق نخواهد گرفت. معمول ترین درصد برای هر سال (به هر سال مقرر شده اصطلاحاً Cliff گفته می شود) 25 درصد می باشد که در پایان سال چهارم، همه سهام هرفرد به وی تخصیص داده خواهد شد. البته این قرارداد نسبت به متخصصین و کارمندان استارتاپ که نسبت به تلاش و تأثیر گذاری خویش در استارتاپ، دارای سهام ممتازه شده اند، نیز جاری و ساری است.